Задание 11 ЕГЭ по химии

Задание проверяет понятие гомологов: это вещества одного гомологического ряда, состав которых различается на одну или несколько групп CH₂.

2) Гексан C₆H₁₄ и 5) этан C₂H₆ — подходят: оба являются алканами с общей формулой CₙH₂ₙ₊₂, а их состав различается на четыре группы CH₂.

1) Циклогексан относится к циклоалканам, поэтому не является гомологом гексана или этана.

3) Этилен относится к алкенам: совпадение общей формулы CₙH₂ₙ с циклоалканами не означает принадлежности к одному гомологическому ряду.

4) Циклогексен относится к циклоалкенам, других представителей этого ряда в перечне нет.

Ответ: 25.

Задание проверяет определение гибридизации атомов углерода по строению молекулы.

Атомы углерода при двойной связи C=C находятся в состоянии sp²-гибридизации, при тройной — sp-гибридизации, а в группе CH₃ — sp³-гибридизации.

1) Дивинил CH₂=CH–CH=CH₂ — верно: все четыре атома углерода участвуют в двойных связях и имеют sp²-гибридизацию.

2) Хлоропрен CH₂=C(Cl)–CH=CH₂ — верно: все четыре атома углерода имеют sp²-гибридизацию.

3) Пропен CH₂=CH–CH₃ — неверно: атом углерода группы CH₃ имеет sp³-гибридизацию.

4) Пропин CH≡C–CH₃ — неверно: атомы углерода при тройной связи имеют sp-гибридизацию, а в группе CH₃ — sp³.

5) Изопрен CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ — неверно: атом углерода боковой группы CH₃ имеет sp³-гибридизацию.

Ответ: 12.

Задание проверяет знание названий органических веществ и признаков изомерии.

2) Изопрен CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ и 5) пентадиен-1,3 CH₂=CH–CH=CH–CH₃ подходят: их общая молекулярная формула C₅H₈, но углеродные скелеты различаются.

3) Дивинил и 4) бутадиен-1,3 — названия одного вещества CH₂=CH–CH=CH₂, поэтому изомерами друг другу они не являются.

1) Изобутан C₄H₁₀ не подходит: вещества с такой же молекулярной формулой среди остальных вариантов нет.

Ответ: 25.

Задание проверяет изомерию: изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение.

1) CH₃CH(NH₂)COOH — подходит: молекулярная формула этой аминокислоты C₃H₇NO₂.

4) CH₃CH₂CH₂NO₂ — подходит: нитропропан также имеет формулу C₃H₇NO₂, но другое строение.

2) CH₃CH₂NH₂ — не подходит: его формула C₂H₇N.

3) H₂NCH₂COOH — не подходит: его формула C₂H₅NO₂.

5) CH₃C(O)NHCH₃ — не подходит: его формула C₃H₇NO, то есть в молекуле только один атом кислорода.

Ответ: 14.

Задание проверяет различие между σ- и π-связями: одинарная связь является σ-связью, а двойная содержит одну σ- и одну π-связь.

3 и 4 — верно: в этаноле CH₃–CH₂–OH и диметиловом эфире CH₃–O–CH₃ все связи одинарные, то есть только σ-связи.

1 и 2 — неверно: стирол и толуол содержат бензольное кольцо с π-системой, а у стирола дополнительно есть двойная связь в боковой цепи.

5 — неверно: метиловый эфир уксусной кислоты CH₃–C(=O)–O–CH₃ содержит π-связь в карбонильной группе C=O.

Ответ: 34.

Задание проверяет наличие изомеров, в том числе относящихся к другим классам веществ.

1) Пропен C₃H₆ — неверно: имеет межклассовый изомер циклопропан.

2) Н-бутан C₄H₁₀ — неверно: имеет изомер углеродного скелета — изобутан.

3) Ацетилен C₂H₂ — верно: в рамках школьного курса изомеров не имеет.

4) Пропаналь C₃H₆O — неверно: его межклассовый изомер — ацетон CH₃COCH₃.

5) Формальдегид CH₂O — верно: в рамках школьного курса изомеров не имеет.

Ответ: 35.

Задание проверяет понятие изомерии: изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение.

Формула бутанола-2 CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ — C₄H₁₀O.

1 — неверно: пентанол-2 имеет формулу C₅H₁₂O.

2 — неверно: бутандиол-1,2 имеет формулу C₄H₁₀O₂.

3 — неверно: 2-метилбутаналь имеет формулу C₅H₁₀O.

4 — верно: 2-метилпропанол-1 (CH₃)₂CH–CH₂OH имеет формулу C₄H₁₀O и другой углеродный скелет.

5 — верно: метилизопропиловый эфир CH₃–O–CH(CH₃)₂ имеет формулу C₄H₁₀O и является межклассовым изомером бутанола-2.

Ответ: 45.

Задание проверяет межклассовую изомерию: вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам.

1) Бутанон C₄H₈O — неверно: среди предложенных веществ нет другого вещества с такой формулой.

2) Пропанол-2 и 4) пропанол-1 имеют формулу C₃H₈O, но оба относятся к спиртам, поэтому являются изомерами положения гидроксильной группы.

3) Бутанол-1 CH₃CH₂CH₂CH₂OH — верно: это спирт с формулой C₄H₁₀O.

5) Диэтиловый эфир C₂H₅–O–C₂H₅ — верно: имеет ту же формулу C₄H₁₀O и относится к простым эфирам.

Следовательно, бутанол-1 и диэтиловый эфир — межклассовые изомеры.

Ответ: 35.

Задание проверяет умение подсчитывать π-связи в органических молекулах.

Двойная связь содержит одну σ-связь и одну π-связь, тройная — одну σ-связь и две π-связи.

1) Неверно: в бутене-1 одна связь C=C, поэтому одна π-связь.

2) Верно: в бутадиене-1,2 CH₂=C=CH–CH₃ две двойные связи, поэтому две π-связи.

3) Верно: в бутине-2 CH₃–C≡C–CH₃ тройная связь содержит две π-связи.

4) Неверно: в бутанале одна связь C=O, поэтому одна π-связь.

5) Неверно: в циклобутане все связи одинарные, π-связей нет.

Ответ: 23.

Задание проверяет строение связей: одинарная связь является σ-связью, двойная содержит одну π-связь, а тройная — две π-связи.

1) Ацетилен HC≡CH — неверно: тройная связь содержит две π-связи.

2) Ацетон CH₃–C(=O)–CH₃ — неверно: в связи C=O есть одна π-связь.

3) Пропанол-1 CH₃–CH₂–CH₂–OH — верно: все связи одинарные.

4) Пропаналь CH₃–CH₂–C(=O)H — неверно: карбонильная группа содержит π-связь.

5) Циклогексан — верно: все связи в молекуле одинарные, замыкание цепи в цикл не создаёт π-связей.

Ответ: 35.

Задание проверяет определение гибридизации атомов углерода по строению молекулы.

1 — неверно: атом углерода группы CH₂ находится в состоянии sp³-гибридизации.

2 — верно: все атомы углерода бензольного кольца и фрагмента CH=CH₂ имеют sp²-гибридизацию.

3 — неверно: в насыщенном углеводороде атомы углерода имеют sp³-гибридизацию.

4 — неверно: атомы углерода при тройной связи имеют sp-гибридизацию.

5 — верно: атомы углерода бензольного кольца и альдегидной группы CHO имеют sp²-гибридизацию.

Ответ: 25.

Задание проверяет определение гибридизации всех атомов углерода в молекуле.

1) Аланин CH₃–CH(NH₂)–COOH — неверно: углероды групп CH₃ и CH имеют sp³-гибридизацию.

2) Глицин NH₂–CH₂–COOH — неверно: углерод группы CH₂ имеет sp³-гибридизацию.

3) Анилин C₆H₅–NH₂ — верно: все шесть атомов углерода бензольного кольца имеют sp²-гибридизацию.

4) Глицерин HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH — неверно: все атомы углерода имеют sp³-гибридизацию.

5) Дивинил CH₂=CH–CH=CH₂ — верно: каждый атом углерода участвует в двойной связи и имеет sp²-гибридизацию.

Ответ: 35.

Задание проверяет определение гибридизации атомов углерода по строению молекулы.

2) Пропанол-2 CH₃–CH(OH)–CH₃ подходит: каждый атом углерода образует четыре σ-связи и находится в состоянии sp³-гибридизации.

5) Циклопропан подходит: в школьной модели все атомы углерода в его насыщенном цикле имеют sp³-гибридизацию.

1), 3), 4) Не подходят: пропаналь CH₃–CH₂–CHO, пропановая кислота CH₃–CH₂–COOH и ацетон CH₃–CO–CH₃ содержат атом углерода связи C=O в состоянии sp²-гибридизации.

Ответ: 25.

Задание проверяет знание условий цис-транс-изомерии алкенов.

Она возможна, если у каждого атома углерода при связи C=C находятся два разных заместителя.

1) Неверно: у 2,3-диметилбутена-1 есть группа CH₂=, а у 2,3-диметилбутена-2 при каждом атоме двойной связи находятся одинаковые метильные группы; оба вещества не имеют цис-транс-изомеров.

2) Верно: в пентене-2 CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ каждый атом углерода при C=C связан с водородом и углеводородной группой.

3) Неверно: для тройной связи бутина-2 цис-транс-изомерия не характерна.

4) Неверно: в бутене-1 крайний атом углерода при C=C связан с двумя атомами водорода.

5) Верно: в гексене-3 C₂H₅–CH=CH–C₂H₅ у каждого атома углерода при C=C разные заместители.

Ответ: 25.

Задание проверяет умение определять изомеры по молекулярным и структурным формулам.

Изомеры имеют одинаковый состав молекул, но различное химическое строение.

1) Ацетон CH₃–C(=O)–CH₃ — верно: формула C₃H₆O, относится к кетонам.

2) Ацетилен HC≡CH — неверно: формула C₂H₂.

3) Пропанол-2 CH₃–CH(OH)–CH₃ — неверно: формула C₃H₈O.

4) Пропаналь CH₃–CH₂–CHO — верно: формула C₃H₆O, относится к альдегидам и является межклассовым изомером ацетона.

5) Пропин CH₃–C≡CH — неверно: формула C₃H₄.

Ответ: 14.

Задание проверяет распознавание гидроксильной группы –OH в органических веществах.

1) Неверно: толуол C₆H₅CH₃ — углеводород, атомов кислорода в нём нет.

2) Верно: фруктоза содержит несколько гидроксильных групп; её открытая форма — CH₂OH–C(=O)–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH.

3) Верно: этиленгликоль HO–CH₂–CH₂–OH содержит две гидроксильные группы.

4) Неверно: этилацетат CH₃COOCH₂CH₃ содержит сложноэфирную группу, но не содержит –OH.

5) Неверно: ацетон CH₃–C(=O)–CH₃ содержит карбонильную группу, гидроксильных групп нет.

Ответ: 23.

Задание проверяет распознавание межклассовых изомеров: их молекулярные формулы одинаковы, а классы веществ различаются.

2 и 4 — верно: метиловый эфир пропионовой кислоты CH₃CH₂COOCH₃ и бутановая кислота CH₃CH₂CH₂COOH имеют формулу C₄H₈O₂, но относятся к сложным эфирам и карбоновым кислотам.

1 и 3 — неверно: метилпропиловый эфир и диэтиловый эфир имеют формулу C₄H₁₀O и относятся к одному классу простых эфиров, поэтому являются внутриклассовыми изомерами.

5 — неверно: метилацетат CH₃COOCH₃ имеет формулу C₃H₆O₂, и вещества с такой же формулой среди остальных вариантов нет.

Ответ: 24.

Задание проверяет распознавание π-связей: двойная связь состоит из одной σ-связи и одной π-связи.

1) Дибутиловый эфир C₄H₉–O–C₄H₉ — неверно: все связи одинарные, π-связей нет.

2) Этилацетат CH₃–C(=O)–O–CH₂–CH₃ — верно: связь C=O содержит одну π-связь.

3) Бутанол-2 CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ — неверно: содержит только одинарные связи.

4) Бутаналь CH₃–CH₂–CH₂–CH=O — верно: в карбонильной группе есть π-связь.

5) Циклобутан — неверно: кольцо образовано четырьмя группами CH₂ с одинарными связями, π-связей нет.

Ответ: 24.

Задание проверяет подсчёт π-связей: двойная связь содержит одну π-связь, а тройная — две.

1) Этилен CH₂=CH₂ не подходит: в его молекуле одна π-связь.

2) Ацетилен HC≡CH подходит: тройная связь содержит две π-связи.

3) Дивинил CH₂=CH–CH=CH₂ подходит: две двойные связи дают две π-связи.

4) Изобутан (CH₃)₃CH не подходит: все связи одинарные, π-связей нет.

5) Стирол C₆H₅–CH=CH₂ не подходит: в школьном подсчёте бензольное кольцо даёт три π-связи, боковая цепь — ещё одну, всего четыре.

Ответ: 23.

Задание проверяет определение гибридизации атомов углерода по строению вещества.

В школьной модели атом углерода, образующий четыре одинарные связи, находится в состоянии sp³-гибридизации.

1) Бензол — неверно: все атомы углерода ароматического кольца имеют sp²-гибридизацию.

2) Толуол — неверно: углерод группы CH₃ имеет sp³-гибридизацию, но атомы углерода кольца — sp².

3) Циклогексанол — верно: все атомы углерода образуют только одинарные связи и имеют sp³-гибридизацию.

4) Стирол C₆H₅–CH=CH₂ — неверно: все атомы углерода имеют sp²-гибридизацию.

5) Изопропанол CH₃–CH(OH)–CH₃ — верно: все три атома углерода имеют sp³-гибридизацию.

Ответ: 35.