Задание 11 ЕГЭ по химии

Задание проверяет умение распознавать геометрические изомеры.

3 и 5 — верно: обе структуры соответствуют бутену-2 CH₃–CH=CH–CH₃, но различаются расположением групп относительно двойной связи.

В варианте 3 группы CH₃ расположены по одну сторону двойной связи — это цис-изомер, а в варианте 5 по разные стороны — транс-изомер.

1 и 2 — неверно: это спирты, отличающиеся положением группы OH, а не геометрические изомеры.

4 — неверно: это альдегид, который не образует геометрическую пару с предложенными веществами.

Ответ: 35.

Задание проверяет распознавание карбонильной группы C=O в органических веществах.

1) Этиленгликоль HO–CH₂–CH₂–OH — неверно: содержит гидроксильные группы, но не содержит C=O.

2) Глицерин HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH — неверно: содержит три гидроксильные группы, карбонильной группы нет.

3) Бутанон CH₃–C(=O)–CH₂–CH₃ — верно: содержит карбонильную группу.

4) Фруктоза — верно: её открытая форма CH₂OH–C(=O)–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH₂OH содержит карбонильную группу.

5) Анилин C₆H₅–NH₂ — неверно: не содержит атомов кислорода и группы C=O.

Ответ: 34.

Задание проверяет умение находить изомеры по молекулярной формуле и строению.

Пентанон-2 имеет формулу C₅H₁₀O; его изомеры должны иметь такую же формулу, но другое строение.

1 — неверно: пентанол-2 имеет формулу C₅H₁₂O.

2 — верно: 2-метилбутаналь имеет формулу C₅H₁₀O и является межклассовым изомером пентанона-2.

3 — неверно: 3-метилпентанон-2 содержит шесть атомов углерода, его формула C₆H₁₂O.

4 — неверно: 2-метилбутандиол-1,2 имеет формулу C₅H₁₂O₂.

5 — верно: 2,2-диметилпропаналь имеет формулу C₅H₁₀O и относится к альдегидам.

Ответ: 25.

Задание проверяет изомерию углеродного скелета: изменение разветвлённости цепи при сохранении класса вещества.

1 — верно: у пропаналя CH₃–CH₂–CHO нет изомера с разветвлённым скелетом и альдегидной группой.

2 — неверно: изобутан и бутан являются изомерами углеродного скелета.

3 — неверно: бутандиол-1,2 HOCH₂–CH(OH)–CH₂–CH₃ имеет скелетный изомер HOCH₂–C(OH)(CH₃)₂.

4 — верно: для бутина-1 разветвлённый скелет при сохранении тройной связи невозможен; бутин-2 отличается только положением тройной связи.

5 — неверно: 2-метилбутен-2 и пентен-2 имеют разные углеродные скелеты при одинаковой формуле C₅H₁₀.

Ответ: 14.

Задание проверяет определение гибридизации атомов углерода по строению молекулы.

В школьной модели атомы углерода бензольного кольца и карбонильной группы C=O имеют sp²-гибридизацию, а насыщенных алкильных групп — sp³-гибридизацию.

1) Неверно: в толуоле C₆H₅CH₃ атомы углерода бензольного кольца находятся в состоянии sp².

2) Неверно: в этилацетате CH₃–C(=O)–O–CH₂CH₃ карбонильный атом углерода находится в состоянии sp².

3) Верно: в метилэтиловом эфире CH₃–O–CH₂–CH₃ все атомы углерода находятся в состоянии sp³.

4) Верно: в метилэтиламине CH₃–NH–CH₂–CH₃ все атомы углерода находятся в состоянии sp³.

5) Неверно: в анилине C₆H₅NH₂ атомы углерода бензольного кольца находятся в состоянии sp².

Ответ: 34.

Задание проверяет определение изомеров: вещества должны иметь одинаковую молекулярную формулу и разное строение.

Метилпропиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₂–CH₃ имеет формулу C₄H₁₀O.

1) Метилэтиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₃ не подходит: его формула C₃H₈O.

2) 2-Метилпропанол-2 (CH₃)₃C–OH подходит: имеет формулу C₄H₁₀O и является межклассовым изомером исходного эфира.

3) Диэтиловый эфир CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃ подходит: его формула C₄H₁₀O, но распределение атомов углерода между радикалами отличается.

4) Пропиловый спирт C₃H₈O и 5) метиловый эфир пропановой кислоты C₄H₈O₂ не подходят: их молекулярные формулы отличаются от C₄H₁₀O.

Ответ: 23.

Задание проверяет умение определять изомеры по молекулярной формуле и строению.

Изопрен CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ имеет формулу C₅H₈; его изомеры имеют такую же формулу, но другое строение.

1) Неверно: метилциклобутан имеет формулу C₅H₁₀.

2) Неверно: 3-метилпентен-1 имеет формулу C₆H₁₂.

3) Верно: пентадиен-1,3 имеет формулу C₅H₈ и отличается от изопрена углеродным скелетом.

4) Верно: 3-метилбутин-1 имеет формулу C₅H₈ и является межклассовым изомером изопрена.

5) Неверно: 2-метилбутен-2 имеет формулу C₅H₁₀.

Ответ: 34.

Задание проверяет умение определять изомеры по молекулярной формуле и строению.

Этилформиат HCOOCH₂CH₃ имеет формулу C₃H₆O₂; изомеры имеют такой же состав, но другое строение.

1) Уксусная кислота C₂H₄O₂ — неверно: отличается молекулярная формула.

2) Метилацетат CH₃COOCH₃ — верно: формула C₃H₆O₂, но строение отличается от этилформиата.

3) Пропаналь C₃H₆O — неверно: содержит только один атом кислорода.

4) Пропионовая кислота CH₃CH₂COOH — верно: это межклассовый изомер этилформиата; 5) ацетон C₃H₆O — неверно из-за другого состава.

Ответ: 24.

Задание проверяет состав кратных связей: двойная связь содержит одну σ- и одну π-связь, тройная — одну σ- и две π-связи.

2) Пентадиен-1,4 CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂ подходит: две двойные связи дают две π-связи.

5) Ацетилен HC≡CH подходит: одна тройная связь содержит две π-связи.

1) Диметиловый эфир и 3) бутанол-2 не подходят: в их молекулах только одинарные связи, поэтому π-связей нет.

4) Бутаналь CH₃–CH₂–CH₂–CHO не подходит: его единственная двойная связь C=O содержит одну π-связь.

Ответ: 25.

Задание проверяет различение σ- и π-связей: одинарная связь является σ-связью, а двойная состоит из одной σ- и одной π-связи.

1) Триэтиламин (CH₃–CH₂)₃N — верно: все связи одинарные, поэтому имеются только σ-связи.

2) Глицин NH₂–CH₂–C(=O)–OH — неверно: связь C=O содержит π-связь.

3) Формальдегид H–C(=O)–H — неверно: в карбонильной группе есть π-связь.

4) Ацетон CH₃–C(=O)–CH₃ — неверно: двойная связь C=O содержит π-связь.

5) Бутандиол-1,2 HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₃ — верно: все связи одинарные и являются σ-связями.

Ответ: 15.