Из предложенного перечня веществ выберите все вещества, которые вступают в реакцию как с бромной водой, так и с натрием.
Задание проверяет свойства непредельных соединений, фенола и карбоновых кислот.
1 — верно: пропин присоединяет бром по тройной связи и реагирует с натрием с замещением концевого водорода: 2CH₃–C≡CH + 2Na → 2CH₃–C≡CNa + H₂.
2 — неверно: толуол не реагирует с бромной водой и металлическим натрием в стандартных школьных условиях.
3 — неверно: бензойная кислота реагирует с натрием, но не с бромной водой.
4 — верно: фенол с бромной водой образует 2,4,6-трибромфенол, а с натрием — фенолят натрия и водород.
5 — верно: пропеновая кислота присоединяет Br₂ по связи C=C, а с натрием образует соль: 2CH₂=CHCOOH + 2Na → 2CH₂=CHCOONa + H₂.
Ответ: 145.